El atacante fue presentado como nuevo refuerzo de Trasandino para afrontar el segundo semestre de la temporada 2023.
En Colo-Colo ya anunciaron que el plantel está cerrado con la llegada de Pablo Parra, sin embargo, aún restan un par de semanas para que los clubes del fútbol chileno puedan realizar fichajes. No obstante, las nuevas incorporaciones no se serán exclusivas de los equipos de Primera División, ya que las otras categorías de nuestro fútbol también presentaron novedades.
De hecho, donde más ruido se hizo fue en la Segunda División Profesional, donde se confirmó el retorno de Esteban Paredes al profesionalismo, sin embargo, no será el único ex albo en fichar por un club de la tercera categoría del balompié nacional. Al goleador histórico del fútbol chileno se le sumó el canterano albo, Diego Orellana, quien fue presentado como nuevo refuerzo de Trasandino.
El atacante de 21 años había sido enviado a préstamo a Coquimbo Unido a comienzos del 2023, pero no logró tener muchas oportunidades, pues solamente jugó 143 minutos entre los dos compromisos que disputó con el elenco aurinegro. Por ello, en busca de más oportunidades, el canterano fichó por el cuadro de Los Andes, donde se reencontrará con otros ex albos como Miguel Arias, Jorge Araya o Erik Ottesen.
El delantero fue presentado un par de días antes de comenzar la segunda rueda del Campeonato de Segunda División Profesional y a pesar de ello, fue titular y disputó 66 minutos en el encuentro del «Cóndor» frente a Deportes Melipilla, que terminó en triunfo 2-1 a favor de los Potros. Sin embargo, ser de la partida en su primer cotejo es una clara señal de que podrá tener la regularidad que había estado buscando.
Diego Orellana llega a Trasandino que actualmente está lejos del descenso y del Ascenso a la Primera B, por lo que en estos momentos no se está jugando nada. Sin embargo, aún restan 13 fechas del torneo, que terminarán definiendo el futuro del «Tra» en la competencia. Por su parte, el joven delantero nunca pudo debutar en el primer equipo del Popular y sólo pudo sumar minutos en inferiores, donde llegó a jugar la Copa Libertadores Sub-20 en 2020.
